Judi online mempunyai sejarah yang sangat menarik jika ditilik dari dulu hingga saat ini. Ini mencakup hampir dua dekade dan telah mengalami lompatan besar sejak pertama kali diciptakan. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun 1990-an, ketika negara-negara Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Undang-undang tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi untuk kasino online. Meskipun internet masih terbilang baru saat ini, masuk akal untuk mencoba dan memanfaatkan kenyamanan yang ditawarkan oleh kasino online. Penyedia layanan perjudian online pertama, Microgaming, keluar pada tahun yang sama dan terisolasi dari bisnis perjudian online hingga saat ini.
Setelah penyedia didirikan, sekarang saatnya meluncurkan dan meluncurkan kasino online, poker online, dan lembaga taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui adalah kasino yang dibuat oleh Microgaming dan disebut Game Club. Didirikan pada musim gugur tahun 1995 dan masih beroperasi sampai sekarang. Kasino online lain yang merupakan bagian dari masa awal perjudian online termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Buku olahraga online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops deposit 5 ribu. Di masa lalu, mereka dulunya adalah perusahaan yang mengandalkan semua taruhan olahraga mereka melalui telepon, namun tentu saja mereka beralih ke World Wide Web untuk mengembangkan bisnis mereka. Seperti klub permainan, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga terkemuka saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan online adalah menghadirkan ruang poker virtual. Pada tahun 1998, Planet Poker mulai menawarkan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker yang lebih baru telah meningkatkan perangkat lunak mereka untuk menyediakan permainan poker berkualitas lebih baik di internet, dan banyak di antaranya masih ada hingga saat ini.
Dengan semua situs ini mendapatkan kredibilitas dan pengakuan dunia, undang-undang yang mengaturnya menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, undang-undang tentang praktik perjudian online ilegal disahkan, dan situs web yang terdaftar secara publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. Sejak itu, UIGEA telah berubah dan hanya perjudian ilegal di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir telah ada langkah maju untuk membantu memulai perjudian online. Sejak itu, UE telah meratifikasi dan banyak perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia terlibat dalam perjuangan ini, dan pada tahun 2008 keduanya memperkenalkan peraturan untuk mendukung perjudian online. Masih banyak kebingungan yang harus diatasi, termasuk melibatkan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan ada beberapa langkah besar yang diambil agar game online tersedia bagi lebih banyak orang. .